Senior Director of Sales | Directeur(trice) principal(e) des ventes

Company Overview
Jesta I.S. is a leading supplier of ERP software for the apparel, footwear, and soft-goods industries. Our global client base includes many recognizable brands and continues to grow. We are seeking a Senior Director of Sales to join our Sales team in Montreal.

Position Summary

The Senior Director of Sales is responsible for driving revenue growth and expanding Jesta’s footprint within the retail technology sector. This role leads the Sales organization and works closely with Marketing and other cross-functional partners to ensure cohesive, data‑driven go‑to‑market execution. The Senior Director develops and implements strategic sales initiatives grounded in industry insights, customer needs, and retail trends. The ideal candidate brings over 10 years of progressive leadership experience in B2B enterprise sales, ideally within retail technology, SaaS, apparel, footwear, or related environments, combined with strong business acumen and a deep understanding of retail operations. 

Responsibilities

Sales Strategy, Revenue Growth & New Logo Acquisition

Develop and execute a comprehensive enterprise sales strategy to achieve revenue targets, expand market share, and drive net-new customer acquisition.

Own the new logo strategy by defining priority segments, target accounts, and structured pursuit plans aligned with long-cycle enterprise sales cycles.

Lead end-to-end enterprise pursuits, including discovery, executive alignment, value articulation, negotiations, and closing.

Build and manage a disciplined, data-driven pipeline using CRM and analytics tools.

Lead, coach, and scale a high-performing Sales team to exceed objectives.

Channel Partnerships & Ecosystem Expansion

Develop and execute a partnership strategy across system integrators, consultancies, ISVs, and cloud/channel partners to generate qualified pipeline.

Establish partner enablement frameworks including co-selling, joint positioning, referrals, and deal registration processes.

Build strong executive and field-level partner relationships to position Jesta as a preferred platform.

Expand strategic partnerships across North America, Europe, Asia, and other global markets, representing the company at key industry events.

Go-to-Market Alignment

Partner with Marketing to align demand generation, messaging, and brand positioning with sales objectives.

Contribute customer insights to value propositions and campaign strategies.

Support product launches, events, digital programs, and thought-leadership initiatives that grow pipeline.

Channel Partnerships & Global Expansion

Develop and expand strategic partnerships across North America, Europe, Asia, and other key markets.

Lead partner enablement programs, co-selling initiatives, and joint go-to-market strategies.

Represent the company at industry events, trade shows, and partner summits.

Market Intelligence & Competitive Strategy

Lead market analysis and interpret industry trends to inform sales priorities.

Collaborate with Product and Marketing on segmentation, pricing, and positioning.

Influence product direction based on customer and competitive insights.

Evaluate international expansion opportunities.

Sales Analytics, Forecasting & Budget Management

Establish KPIs related to revenue growth, pipeline health, customer acquisition, and regional performance.

Lead forecasting processes, analyzing enterprise sales cycles, renewal trends, and conversion metrics.

Manage departmental budgets and resource allocation.

Present performance updates and strategic recommendations to the executive team.

Align sales execution with SaaS financial metrics such as CAC, CLTV, subscription models, and onboarding cycles.

Cross-Functional Leadership

Collaborate with Product, Marketing, Operations, and Customer Success teams.

Provide structured customer feedback to support product and service improvements.

Promote alignment across departments to ensure cohesive customer engagement.

Qualifications

Education

Bachelor’s degree in Business or a related field required. (MBA or relevant Master’s degree preferred)

Experience

Minimum 10 years of progressive leadership experience in enterprise B2B sales.

Proven track record of driving revenue growth and expanding market share in complex enterprise environments.

Experience in retail technology, enterprise SaaS, retail, wholesale, fashion, apparel, or related industries.

Experience managing multi-region or global sales operations.

Experience managing complex, cross-regional B2B enterprise sales cycles.

Business & Technical Expertise

Strong business and financial acumen, including understanding of SaaS revenue models (subscription models, CAC, CLTV, onboarding cycles).

Expertise in CRM platforms (e.g., HubSpot or equivalent), sales enablement tools, and analytics dashboards.

Strong capabilities in pipeline management, forecasting, territory planning, and enterprise account strategy.

Data-driven decision-maker with strong analytical abilities.

Leadership & Communication

Demonstrated ability to lead, coach, and scale high-performing sales teams.

Excellent communication, negotiation, and executive presentation skills.

Proven ability to collaborate cross-functionally with Marketing, Product, Operations, and Customer Success teams.

English proficiency is required for international collaboration and global client engagement.

Benefits

Health coverage (medical, dental, disability, and life insurance)

Wellness program (gym membership reimbursement)

Professional growth (training platforms, career development fee subsidy, etc.)

Company events

Referral program

Flexible schedule

Additional Information

This is a hybrid role, 2 days working in the office in Montreal, QC is required. (remote work mode could be considered for exceptional candidates)

We thank all applicants for their interest. However, only shortlisted candidates will be contacted. 

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Présentation de l’entreprise

Jesta I.S. est un fournisseur de premier plan de logiciels ERP pour les industries de l’habillement, de la chaussure et des biens de consommation. Notre clientèle mondiale comprend de nombreuses marques reconnues et ne cesse de croître. Nous recherchons un·e Directeur·trice principal·e des ventes pour joindre l’équipe Ventes à Montréal.

Résumé du poste

Le·la Directeur·trice principal·e des ventes aura la responsabilité de stimuler la croissance des revenus et d’élargir la présence de Jesta dans le secteur des technologies pour le commerce de détail. Ce rôle dirige l’organisation des ventes et collabore étroitement avec le Marketing et d’autres partenaires interfonctionnels afin d’assurer une exécution cohérente et axée sur les données. Le·la titulaire élabore et met en œuvre des initiatives stratégiques de vente fondées sur les connaissances sectorielles, les besoins clients et les tendances du commerce au détail. Le·la candidat·e idéal·e possède plus de dix (10) ans d’expérience progressive en leadership dans la vente B2B d’envergure, de préférence en technologies de détail, SaaS, habillement, chaussure ou secteurs connexes, ainsi qu’une solide acuité commerciale et une compréhension approfondie des opérations de détail.

Responsabilités

Stratégie commerciale, croissance des revenus et acquisition de nouveaux clients

Développer et exécuter une stratégie de vente enterprise complète pour atteindre les objectifs de revenus, accroître la part de marché et générer des clients « new logo ».

Prendre en charge la stratégie « new logo » : définir les segments prioritaires, comptes cibles et plans de poursuite structurés adaptés aux cycles longs de vente enterprise.

Mener les démarches commerciales de bout en bout : découverte, alignement exécutif, articulation de la valeur, négociation et clôture.

Construire et gérer un pipeline discipliné et axé sur les données à l’aide d’un CRM et d’outils analytiques.

Diriger, coacher et faire croître une équipe de ventes performante pour dépasser les objectifs.

Partenariats canaux et expansion de l’écosystème

Concevoir et exécuter une stratégie de partenariats (intégrateurs système, cabinets-conseils, ISV, partenaires cloud/canal) pour générer un pipeline qualifié.

Établir des cadres d’activation partenaires incluant co-vente, positionnement conjoint, référencements et enregistrement des transactions.

Développer des relations de confiance aux niveaux exécutif et terrain pour positionner Jesta comme plateforme de choix.

Étendre les partenariats stratégiques à travers l’Amérique du Nord, l’Europe, l’Asie et d’autres marchés globaux; représenter l’entreprise lors d’événements sectoriels clés.

Alignement go-to-market

Collaborer avec Marketing pour aligner la génération de demande, les messages et le positionnement de la marque aux objectifs de vente.

Apporter des insights clients pour enrichir les propositions de valeur et les campagnes.

Soutenir les lancements produits, événements, programmes numériques et initiatives de thought leadership qui alimentent le pipeline.

Intelligence de marché et stratégie concurrentielle

Piloter l’analyse de marché et interpréter les tendances pour orienter les priorités commerciales.

Collaborer avec Produit et Marketing sur la segmentation, la tarification et le positionnement.

Influencer l’orientation produit à partir des retours clients et des analyses concurrentielles.

Évaluer les opportunités d’expansion internationale.

Analytique des ventes, prévisions et gestion budgétaire

Définir les KPI liés à la croissance des revenus, à la santé du pipeline, à l’acquisition client et à la performance régionale.

Piloter les processus de prévision, en analysant les cycles de vente enterprise, les tendances de renouvellement et les métriques de conversion.

Gérer les budgets départementaux et l’allocation des ressources.

Présenter les résultats et recommandations stratégiques à l’équipe de direction.

Aligner l’exécution commerciale avec les métriques financières SaaS (CAC, CLTV, modèles d’abonnement, cycles d’onboarding).

Leadership interfonctionnel

Travailler en collaboration avec Produit, Marketing, Opérations et Customer Success.

Fournir des retours clients structurés pour améliorer produits et services.

Favoriser l’alignement entre les départements pour assurer une expérience client cohérente.

Qualifications

Formation

Baccalauréat en administration ou domaine connexe requis. (MBA ou maîtrise pertinente souhaitée.)

Expérience

Minimum dix (10) ans d’expérience en leadership progressif en ventes B2B enterprise.

Antécédents probants en croissance de revenus et en expansion de parts de marché dans des environnements complexes.

Expérience souhaitée dans les technologies de détail, SaaS, commerce de détail/commerce de gros, mode, habillement ou secteurs liés.

Expérience en gestion d’équipes commerciales multi-régionales ou internationales.

Expérience dans la gestion de cycles de vente B2B enterprise complexes.

Compétences commerciales et techniques

Solide acuité d’affaires et financière, notamment compréhension des modèles de revenus SaaS (abonnements, CAC, CLTV, cycles d’onboarding).

Maîtrise de plateformes CRM (p. ex. HubSpot ou équivalent), outils d’activation commerciale et tableaux de bord analytiques.

Compétences démontrées en gestion de pipeline, prévision, planification territoriale et stratégie de comptes enterprise.

Prise de décision basée sur les données et fortes capacités analytiques.

Leadership et communication

Aptitude démontrée à diriger, coacher et développer des équipes de vente performantes.

Excellentes compétences en communication, négociation et présentations exécutives.

Capacité avérée à collaborer efficacement avec Marketing, Produit, Opérations et Customer Success.

Maîtrise de l’anglais requise pour la collaboration internationale et les échanges avec les clients mondiaux.

Avantages

Couverture santé (assurance médicale, dentaire, invalidité et vie)

Programme bien-être (remboursement abonnement gym)

Développement professionnel (plateformes de formation, subvention frais de perfectionnement, etc.)

Événements d’entreprise

Programme de recommandation

Horaire flexible

Informations supplémentaires

Ce poste est hybride : 2 jours par semaine au bureau à Montréal sont requis (un mode travail à distance pourra être considéré pour des candidat·e·s exceptionnel·le·s).

Nous remercions toutes les personnes candidateant pour leur intérêt; seules les personnes sélectionnées pour une entrevue seront contactées.