Technical Support Specialist

Join us as a Technical Support Specialist in a fast-growing iPaaS company, supporting and troubleshooting integrations across HR, payroll, and business systems. You’ll work with APIs, data, and real-world production environments in a flexible, fully remote setting.

This role is ideal for candidates with experience in application support, technical support, integration support, or software support within SaaS or iPaaS environments.

About Flexspring

At Flexspring, we make HR systems work better - together.

Founded in 2013, Flexspring is a trusted expert in HR data integration (HRIS, payroll, and business systems). We partner with HR teams and HR software companies to design and deliver custom integrations that connect systems, reduce manual work, and help operations run smoothly and reliably.

Our work sits at the intersection of HR and technology. We solve complex integration challenges that directly impact how organizations hire, pay, manage, and support their people. By making HR data easier to move, more accurate, and less costly to manage, we help our clients focus on what matters most.

We operate in the iPaaS (Integration Platform as a Service) space, connecting systems through APIs and data workflows.

Flexspring is a fully remote company built on trust, ownership, and strong collaboration. Team members are encouraged to take initiative, collaborate closely with experienced colleagues, and continuously grow their skills while working on solutions that have real, visible impact. Our philosophy is simple: Everything Connects.

About the Role

As a Technical Support Specialist at Flexspring, you will work at the intersection of client support, software development, and system integrations.

You will partner closely with clients, the Support team, and the Development team to troubleshoot integration issues, deliver timely resolutions, and ensure a high-quality customer experience.

This is not a traditional IT support role — you will work with APIs, data flows, and system integrations in a real production environment.

Through day-to-day support work and cross-functional collaboration, you will develop deep expertise in Flexspring’s platform and the systems our clients rely on.

What You’ll Do

Troubleshoot production issues in customer integrations, including APIs, data flows, and system connectivity

Identify root causes and implement effective solutions while meeting defined support SLAs

Analyze logs, data, and system behavior to diagnose and resolve integration issues

Communicate clearly and professionally with internal teams and external clients throughout the lifecycle of a support case

Document investigation steps, findings, and resolutions in Salesforce Service Cloud and provide regular status updates

Drive support cases to resolution by collaborating with Support, Development, Technical Consultants, third-party partners, and clients

Participate in quality assurance activities, including production update testing and pre-release testing

Identify process gaps and suggest improvements to systems, workflows, and support practices

Participate in the on-call support rotation as required

What You’ll Bring

3+ years of experience in technical support, application support, or software support within a SaaS or similar environment

Experience with object-oriented programming (Java, C#, Python, or similar)

Experience working with APIs, integrations, or software systems in a production environment

Strong problem-solving and critical thinking skills, with the ability to troubleshoot both technical and business issues

Excellent attention to detail and ability to diagnose issues efficiently

Strong communication skills and a customer-focused mindset

Self-motivated, coachable, and collaborative, with the ability to work effectively in a remote team

Nice to Have

Experience with tools, technologies, or platforms such as:

REST APIs, SOAP, GraphQL

Postman, Insomnia

JavaScript, Groovy

ETL processes (Extract, Transform, Load)

Salesforce Service Cloud

HR and ATS systems (Workday, ADP, BambooHR, Greenhouse, Taleo, Oracle HCM)

Exposure to HR or finance data integrations

Additional languages (French, Spanish, Arabic, or others)

Why This Role Is Interesting

Work on real-world integration challenges across HR, payroll, and business systems

Gain hands-on experience with APIs, data flows, and system connectivity

Collaborate with experienced engineers, consultants, and clients

Develop deep expertise in a growing iPaaS environment

Take ownership of issues and see the direct impact of your work

What We Offer

Fully remote work with flexible hours

4 weeks of paid vacation annually

Comprehensive health benefits for you and your family

Home office setup support

Team events and opportunities to connect

Exposure to modern technologies and real-world systems

Competitive salary and an ownership-driven work culture

Hiring Process

Our hiring process is designed to be transparent, respectful of your time, and focused on meaningful conversations:

Application review (no automated screening)

HR interview

Technical interview

Manager interview

Final discussion and offer